Η Πηνελόπη Κικιλίντζα διαθέτει εργασιακή εμπειρία 13 χρόνων σε όλες τις βαθμίδες της ιδιωτικής και δημόσιας εκπαίδευσης (προσχολική, φροντιστηριακή, μεταλυκειακή και τριτοβάθμια) σε διαφορετικές θέσεις ευθύνης, μεταξύ άλλων ως καθηγήτρια (DEI College), στη διοίκηση και στο HR management (Ευρωγνώση), αναλύτρια γλωσσικών δεδομένων φοιτητών (Α.Π.Θ.). Η διδακτορική της διατριβή επικεντρώνεται στους τομείς της Υπολογιστικής Γλωσσολογίας και της Επιστήμης Δεδομένων.